Ξόδευε χιλιάδες λίρες σε μετοχές, καζίνο και αλκοόλ.
Στην άστατη ζωή του Ουίνστον Τσόρτσιλ αναφέρεται πρόσφατο βιβλίο του Ντέιβιντ Λόου με τίτλο «No More Champagne: Churchill And His Money» αποκαλύπτοντας τις ακριβές συνήθειες και τα πάθη του Βρετανού πρωθυπουργού.
Το περιστατικό που εδραίωσε τη φήμη του ως πότη έγινε το 1899, όταν στα 25 του ήταν ανταποκριτής για το Morning Post, καλύπτοντας τον πόλεμο των Μπόερ. Στάλθηκε στην πρώτη γραμμή και πήρε μαζί του 36 μπουκάλια κρασί, 18 μπουκάλια των ουίσκι δέκα ετών, και 6 μπουκάλια εκλεκτής ποιότητας κονιάκ.
Κατά τη διάρκεια των επόμενων δεκαετιών, το όνομα του Τσόρτσιλ συνδέθηκε με δύο πράγματα: το ποτό και τον πόλεμο. Το 1915, πολλοί θεωρούσαν ότι ο μελλοντικός ηγέτης της Αγγλίας ήταν εξαιρετικά γενναίος που επέλεξε την πρώτη γραμμή, αφού ως αριστοκράτης, θα μπορούσε να επιλέξει μια ασφαλή θέση στο αρχηγείο. Αλλά όπως αποκάλυψε στενός φίλος του: «Το αλκοόλ απαγορεύεται στο αρχηγείο. Εκεί πίνουν μόνο τσάι, ένα ποτό που δεν άρεσε στον Ουίνστον»
Ενα ακόμη περιστατικό που επιβεβαιώνει την αγάπη του Τσόρτσιλ για το αλκοόλ, ήταν όταν βασιλιάς Γεώργιος Ε’ έδωσε προσωπικό παράδειγμα στα στρατεύματα κόβοντας ο ίδιος το αλκοόλ, ο Τσόρτσιλ δήλωσε ότι η όλη ιδέα είναι παράλογη και ανακοίνωσε ότι δεν θα σταματήσει το ποτό μόνο και μόνο επειδή το έκανε ο βασιλιάς.
Ακόμη και ως πρωθυπουργός, ο Τσόρτσιλ αρνήθηκε να μετριάσει την κατανάλωση του. Συχνά παραδεχόταν ότι στηριζόταν στο αλκοόλ. Είχε πάντα ένα ποτήρι ουίσκι και έπινε σαμπάνια και κονιάκ πριν το μεσημεριανό και το δείπνο.
Κατά τη διάρκεια του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου, ξόδευε περίπου 1.650 λίρες το χρόνο σε αλκοόλ. Μόνο όταν έφτασε τα 76, το 1953, υπήρχαν σημάδια αλλαγής. Μάλιστα, ορισμένοι πιστεύουν ότι η κατανάλωση αλκοόλ του Τσόρτσιλ ευθύνεται για την πτώση του ως Πρωθυπουργού.
Εξίσου άστατος, σύμφωνα με τη βιογραφία του, ήταν και στην οικονομική του ζωή, επενδύοντας τεράστια ποσά στο καζίνο και το χρηματιστήριο.
Στα 30 του, ήταν παντρεμένος με τέσσερα παιδιά και ήδη στις ετήσιες διακοπές του στη νότια Γαλλία έχανε στα καζίνο 40.000 λίρες κάθε χρόνο.
Για τους βιογράφους του, ένα από τα πιο βολικά χαρακτηριστικά του Τσόρτσιλ είναι ότι άφηνε τις τραπεζικές του δηλώσεις, τους λογαριασμούς, τις επενδύσεις και τις φορολογικές δηλώσεις στο αρχείο του, παρόλο που τα στοιχεία αποκάλυπταν τις αλόγιστες σπατάλες και το πάθος του για τον τζόγο.
Παρόλο που υπέφερε από κατάθλιψη και κρίσεις άγχους, όταν τζόγαρε ή διαπραγματευόταν μετοχές είχε τέτοια ένταση που έβγαζε αυτοπεποίθηση και ενέργεια.
Ως αποτέλεσμα, άφησε πίσω του μία σειρά οικονομικών αποτυχιών που απαιτούσαν πολυάριθμες διασώσεις από τους φίλους, την οικογένεια και τους θαυμαστές του.
Και ήταν θέμα τύχης που ο ίδιος δεν χρεοκώπησε το 1940, αφού όταν ξέσπασε ο πόλεμος, ένας άγνωστος ευεργέτης έγραψε δύο επιταγές 1.000.000 λιρών για να καθαρίσει τα χρέη του Τσόρτσιλ. Παρολαυτά οι εφευρετικές προσπάθειες φοροδιαφυγής του θα δημιουργούσαν τεράστιο σκάνδαλο, αν γίνονταν από οποιονδήποτε άλλο πολιτικό σήμερα.
Ωστόσο η καθοριστική καταστροφή της οικονομικής καριέρας του Τσόρτσιλ ήταν το Κραχ της Wall Street το 1929. Για χρόνια έλεγε στους φίλους του ότι οι απώλειες του από την κατάρρευση του Χρηματιστηρίου ανήλθαν σε 50.000 λίρες (σήμερα αντιστοιχούν σε 500.000 ευρώ). Αλλά αυτό είναι μόνο ένα μέρος της ιστορίας.
Εκείνη την περίοδο ο Τσόρτσιλ ήταν στο κενό, όταν, έχοντας υπηρετήσει για μια θητεία ως υπουργός Οικονομικών, βρέθηκε ξαφνικά χωρίς καμία εξουσία.. Αυτό ωστόσο τον ωφέλησε, αφού βρήκε το χρόνο να γράφει βιβλία και στήλες εφημερίδων για να ξεχρεώσει.
Ωστόσο όταν έκανε περιοδεία στη Βόρεια Αμερική για το βιβλίο του, ξεκίνησε ξανά τον τζόγο, παρασυρμένος από τις οικονομικές ευκαιρίες που έβλεπε γύρω του στον Καναδά.
Επένδυσε σε εταιρείες πετρελαίου και αερίου ενώ ξόδεψε αμέτρητα χρήματα για μετοχές εταιρείας επίπλων.
Πλέον η δουλειά του ως δημοσιογράφου δεν μπορούσε να καλύψει τα χρέη του, και είχε επίσης ξεπεράσει κάθε όριο δανεισμού, ενώ οι πιστωτές διαμαρτύρονταν από όλες τις πλευρές.
Η υπερανάληψη του είχε φτάσει τις 35.000 λίρες (πάνω από 2.000.000 ευρώ σε σημερινά χρήματα) και οι μεσίτες του ζητούσαν την άμεση καταβολή των 12.000 λιρών (720.000 ευρώ), ενώ οι προσπάθειές του να διαπραγματευτεί αγνοήθηκαν.
Παρά τις οικονομικές διασώσεις που είχε κατά καιρούς από συναδέλφους και θαυμαστές του, ο Τσόρτσιλ δεν έβαζε μυαλό. Συνέχισε έτσι για το υπόλοιπο της ζωής του. Μέχρι τη στιγμή που έγινε και πάλι πρωθυπουργός το 1951, τα ετήσια έξοδα του ήταν περίπου 40.000 £ (σημερινά 1.000.000 ευρώ).
Ωστόσο τα οικονομικά του είχαν κάπως ανακάμψει, αφού κέρδισε το Βραβείο Νόμπελ Λογοτεχνίας, περίπου 12.000 λίρες αφορολόγητα (300.000 ευρώ σήμερα).
Οταν πέθανε στις 24 Ιανουαρίου του 1965 σε ηλικία 90 ετών, ο κόσμος θρήνησε. Αλλά μερικοί είχαν ιδιαίτερο λόγο να στεναχωρηθούν για το θάνατό του, αφού ήξεραν ότι δε θα ξαναβρούν ποτέ τόσο καλό πελάτη.