Η πρώτη αποτυχία απελευθέρωσης της νήσου Τήλου οδήγησε τη συμμαχική διοίκηση στην απόφαση να επανέλθει με ισχυρές δυνάμεις. Η νέα επιχείρηση αποφασίστηκε να πραγματοποιηθεί στις 27 Φεβρουαρίου 1945. Για την νέα επιχείρηση συγκεντρώθηκαν πράγματι ισχυρές δυνάμεις, με δύο αποσπάσματα του Ιερού Λόχου, τα οποία συγκρότησαν το «Απόσπασμα Σύμης», δύο λόχους της 5ης Ινδικής Ταξιαρχίας και τις δυνάμεις τριών περιπόλων (12 Ιερολοχίτες συνολικά) που ήδη ενεργούσαν στην Τήλο.
Συνολικά, μαζί με τους βοηθητικούς, συγκεντρώθηκαν 513 άνδρες, Έλληνες, Ινδοί και Βρετανοί για την εκτέλεση της επιχείρησης «Σπήλαιο», όπως ήταν η κωδική της ονομασία. Από τις αναγνωρίσεις που πραγματοποιήθηκαν διαπιστώθηκε ότι η δύναμη της εχθρικής φρουράς ανερχόταν σε 180-190 Γερμανούς και μερικούς Ιταλούς, υπό τον Γερμανό υπολοχαγό Χάινεμαν που ήταν και ο μόνος αξιωματικός της φρουράς.
Το μεγαλύτερο μέρος της εχθρικής δύναμης ήταν εγκατεστημένο αμυντικά σε μια γραμμή οριζόμενη από τα υψώματα Λιβάδια, Ντελ Φίκο, 165 και Κρεάτι που βρίσκονται γύρω από το λιμάνι της Σκάλας Λιβαδιών. Η αμυντική τοποθεσία καλυπτόταν από προωθημένα φυλάκια δύναμης 6 -7 ανδρών, που ήταν εγκατεστημένα στα υψώματα Μικρό Χωριό στα δυτικά και Λύχνος στα νότια της τοποθεσίας.
Το φυλάκιο Λύχνου, κατ’ εξαίρεση, είχε δύναμη 30 άνδρες. Κατά διαστήματα, περίπολοι κινούνταν προς την περιοχή του κόλπου Αγ. Αντωνίου, στη βορειοδυτική ακτή του νησιού. Την αμυντική τοποθεσία ενίσχυαν δύο αντιαρματικά πυροβόλα των 75 χλστ. ΡΑΚ 40, ένα πυροβόλο των 37 χλστ. και αριθμός όλμων των 50 και 81 χλστ. Οι Γερμανοί διέθεταν επιπλέον ένα θωρακισμένο όχημα με πυροβόλο των 20 χλστ. και ένα φορτηγό αυτοκίνητο, τα οποία όμως δεν μπορούσαν να κινηθούν, προφανώς από έλλειψη καυσίμων.
Ανατολικά του Μικρού Χωριού υπήρχε ένα μικρό αεροδρόμιο. Το ηθικό των ανδρών της εχθρικής φρουράς ήταν χαμηλό και η άμυνα της νήσου βασιζόταν κυρίως στην προσωπικότητα του υπολοχαγού Χάινεμαν και μερικών έμπιστων υπαξιωματικών. Βάσει των πληροφοριών αυτών καταρτίστηκε και το σχέδιο δράσης.
Η καταδρομική δύναμη θα ενεργούσε στο βόρειο τμήμα του νησιού με δύο τμήματα και στο νότιο τμήμα με ένα τμήμα. Βόρεια θα ενεργούσε το 3ο Τμήμα του Ιερού Λόχου, ενισχυμένο με διμοιρία πολυβόλων, στοιχείο όλμου και μια διμοιρία Ινδών – με 138 συνολικά άνδρες – με επικεφαλής τον ταγματάρχη Δημόπουλο. Η δύναμη αυτή θα αποβιβάζονταν στον όρμο Ζουμπούδι, στις βορειοανατολικές ακτές της νησιού.
Το δεύτερο τμήμα συγκροτήθηκε από τη διλοχία Ινδών (μείον διμοιρία), μια ομάδα όλμων του Ιερού Λόχου, τμήμα διαβιβαστών και υγειονομικό προσωπικό, με συνολική δύναμη 246 ανδρών, υπό Βρετανό αξιωματικό, και αφού αποβιβαζόταν στον όρμο Αγ. Αντωνίου στις βόρειες ακτές της νησιού, θα κινούνταν προς τη Σκάλα Λιβαδιών, καλύπτοντας από δυτικά την ενέργεια της του τμήματος Δημόπουλου.
Στον νότο θα ενεργούσε, το 2ο Τμήμα του Ιερού Λόχου, ενισχυμένο με διμοιρία πολυβόλων, στοιχείο όλμου και ομάδα με δύο Βρετανούς αξιωματικούς και πέντε οπλίτες και συνολική δύναμη 115 ανδρών, υπό τον ταγματάρχη Καζακόπουλο (Απόσπασμα Καζακόπουλου). Θα αποβιβαζόταν δε στον όρμο Αγ. Στεργίου, στις νότιες ακτές της νησιού. Στην καθεμιά από τις τρεις Δυνάμεις προσκολλήθηκαν οι προ – απεσταλμένες στην Τήλο αναγνωριστικές περίπολοι. Η διοίκηση της καταδρομικής δύναμης των Ιερολοχιτών ανατέθηκε στο αντισυνταγματάρχη Τριανταφυλλάκο.
Στις 27 Φεβρουαρίου η καταδρομική δύναμη επιβιβάσθηκε στα πλοία, ένεκα, όμως, σφοδρής θαλασσοταραχής η επιχείρηση αναβλήθηκε για την 1η Μαρτίου. Το απόγευμα της 1ης Μαρτίου τα τμήματα επιβιβάσθηκαν και πάλι στα πλοία και απέπλευσαν από το λιμάνι της Σύμης, στις 17.00, το Απόσπασμα Δημόπουλου, στις 18.30 το Απόσπασμα Καζακόπουλου και στις 22.00 τα υπόλοιπα τμήματα.
Απόβαση στην Τήλο
Το Απόσπασμα Δημόπουλου αποβιβάσθηκε στις 20.00 στην ακτή Ζουμπούδι, όπου την υποδέχθηκε η αναγνωριστική περίπολος και την ενημέρωσε. Κατόπιν ο επικεφαλής της ενημέρωσε τους υφισταμένους του και όρισε τις αποστολές. Η 1η Διμοιρία, υπό τον υπολοχαγό Λουμάκη εξουδετέρωσε το εχθρικό φυλάκιο στη θέση Άμαλι και προωθήθηκε στο ύψωμα Γκαλάτα Γκρεμός, όπου εγκαταστάθηκε αμυντικά.
Επίσης, η 2η Διμοιρία εγκατέστησε αποκοπή στην οδό προς το Μικρό Χωριό, ενώ η 3η Διμοιρία κατέλαβε το ύψωμα Παλουκωτός και εγκαταστάθηκε στο ύψωμα 265. Ταυτόχρονα, η διμοιρία των Ινδών προχώρησε προς τον όρμο Αγ. Αντωνίου και παρέμεινε εκεί για την υποδοχή της κύριας δύναμης.
Η κύρια δύναμη αποβιβάσθηκε στον όρμο Αγ. Αντωνίου στις 02.30 και αμέσως κινήθηκε προς ενίσχυση του Αποσπάσματος Δημόπουλου με τον έναν λόχο Ινδών προς το ύψωμα Γκαλάτα Γκρεμός και με τον άλλο προς το ύψωμα 265, όπου εγκαταστάθηκαν η ομάδα όλμων και το επιτελείο του Ιερού Λόχου και της 5ης Ινδικής Ταξιαρχίας.
Οι Γερμανοί τελικά αντιλήφθηκαν τα αντίπαλά τους τμήματα και στις 04.40, οι εκδήλωσαν επίθεση εναντίον του τμήματος των Ιερολοχιτών που είχε καταλάβει το ύψωμα Γκαλάτα Γκρεμός. Η γερμανική επίθεση αποκρούστηκε πάντως εύκολα. Αμέσως μετά, το τμήμα αυτό του Ιερού Λόχου αντικαταστάθηκε από τον λόχο Ινδών και μετακινήθηκε στο ύψωμα 265, ως εφεδρεία του Αποσπάσματος Δημόπουλου.
Μέχρι τις 10.00 ο λόχος Ινδών, αφού εκκαθάρισε την περιοχή νότια του υψώματος Γκαλάτα Γκρεμός, προωθήθηκε μέχρι το Μικρό Χωριό. Το τμήμα των Ιερολοχιτών που βρισκόταν στο ύψωμα 265, προχώρησε στον ύψωμα 165 – νότια του αεροδρομίου – και κατέλαβε το ύψωμα 153 όπου και εγκαταστάθηκε αμυντικά. Αμέσως μετά, επιτέθηκε εναντίον του υψώματος 165 και μέχρι τις 14.00 το κατέλαβε και αιχμαλώτισε 40 Γερμανούς και τον διοικητή της φρουράς του νησιού.
Ταυτόχρονα, ο άλλος λόχος Ινδών προωθήθηκε από το Μεγάλο Χωριό νοτιοανατολικά και εγκαταστάθηκε αρχικά στο ύψωμα Μεραβίγλα και ύστερα στο ύψωμα Κρεάτι. Τα υπόλοιπα τμήματα Ιερολοχιτών του Αποσπάσματος Δημόπουλου προχώρησαν στο ύψωμα 165, από όπου υποστήριζαν με τα πυρά των πολυβόλων τους την προώθηση των λόχων Ινδών από το Μικρό Χωριό και το ύψωμα Κρεάτι προς το ύψωμα 185.
Στον νότιο τομέα το Απόσπασμα Καζακόπουλου αποβιβάστηκε στις 21.30 στον όρμο Αγ. Στεργίου από όπου, με τη βοήθεια της αναγνωριστικής περιπόλου, προωθήθηκε βόρεια και μέχρι τη 00.15 της 1ης Μαρτίου εγκαταστάθηκε στο ύψωμα Γέροντας. Αμέσως μετά, οι διμοιρίες Ιερολοχιτών προχώρησαν βορειότερα σε κατάλληλες θέσεις, όπου εγκαταστάθηκαν μέχρι τη 01.30, προκειμένου να επιτεθούν εναντίον του γερμανικού φυλακίου που αμυνόταν νότια του υψώματος Βίγλα.
Η επίθεση εκδηλώθηκε στις 07.00 της ίδιας ημέρας και σε λίγο η αντίσταση του εχθρού κάμφθηκε και οι 8 άνδρες της φρουράς του φυλακίου αιχμαλωτίσθηκαν. Οι Ιερολοχίτες προχώρησαν στο ύψωμα Βίγλα, όπου εγκαταστάθηκαν αμυντικά και από όπου υποστήριξαν την επίθεση των τμημάτων του Αποσπάσματος Δημόπουλου στην περιοχή των υψωμάτων Ντελ Φίκο και Κρεάτι. Στις 08.30 τα τμήματα του Καζακόπουλου προωθήθηκαν βορειοανατολικά, πιέζοντας τους Γερμανούς στο Καστέλο και τα Λιβάδια.
Οι Γερμανοί αναγκάστηκαν να υποχωρήσουν στην κύρια τοποθεσία αντίστασης, όπου όμως βρέθηκαν κυκλωμένοι. Μέχρι τις 16.00, τα τμήματα του Δημόπουλου και του Καζακόπουλου επιτέθηκαν εναντίον των τελευταίων εχθρικών αντιστάσεων της αμυντικής τοποθεσίας Λιβαδιών, σε συνδυασμό με έναν ινδικό λόχο. Οι αντικειμενικοί σκοποί καταλήφθηκαν αμέσως και επιτεύχθηκε σύνδεσμος των τμημάτων των δύο αποσπασμάτων. Στις 17.00 τα τμήματα Δημόπουλου και Καζακόπουλου επιτέθηκαν κατά της οργανωμένης εχθρικής τοποθεσίας, με τη συνδρομή των πυροβόλων των πολεμικών του Ναυτικού που κάλυπταν την επιχείρηση.
Με τον τρόπο αυτό, σε σύντομο χρόνο η περιοχή Λιβαδιών εκκαθαρίστηκε και όλοι οι αμυνόμενοι αιχμαλωτίστηκαν. Ταυτόχρονα, ομάδα Ιερολοχιτών του Αποσπάσματος Καζακόπουλου κατέλαβε το ύψωμα Καστέλο και αιχμαλώτισε τους 8 Γερμανούς της φρουράς του. Μέχρι τις 18.00, η εχθρική φρουρά του νησιού είχε πλήρως εξουδετερωθεί και τα τμήματα της καταδρομικής δύναμης διατάχθηκαν να συγκεντρωθούν στην περιοχή Λιβαδιών, όπου θα διανυκτέρευαν, προωθώντας φυλάκια προφυλακών στα υψώματα Ντελ Φίκο και Γέροντα.
Η καταδρομική δύναμη παρέμεινε στην Τήλο μέχρι τις 2 Μαρτίου και αμέσως μετά αναχώρησε, αφήνοντας περίπολο 5 Ιερολοχιτών για τον έλεγχο του νησιού. Οι απώλειες των Γερμανών κατά την επιχείρηση «Σπήλαιο» έφτασαν τους 20 νεκρούς και τους 142 αιχμαλώτους, από τους οποίους 8 τραυματίες. Κυριεύτηκαν όλα τα πυροβόλα και τα βαριά όπλα της φρουράς. Οι απώλειες της καταδρομικής δύναμης ήταν δύο Ινδοί νεκροί και δύο Ιερολοχίτες τραυματίες.