Η Σιντική ήταν αρχαία χώρα – επαρχία της Μακεδονίας.[1] Εκτεινόταν βόρεια της Βισαλτίας μέχρι του Μεσσάπιου όρους, πέρα του Πόντου ποταμού και ανατολικά της Κρηστωνίας και της νοτίου Παιονίας μέχρι του Στρυμόνα ποταμού και βορειότερα μέχρι του Ορβήλου όρους. Πέραν των ορίων αυτών εκτεινόταν η Μαιδική που κατείχε η ισχυρά θρακική φυλή των Μαίδων με τους οποίους οι Μακεδόνες βρίσκονταν σε συνεχείς πολέμους και που όμως δεν κατάφεραν ποτέ την υποταγή τους.
Η Σιντική περιελάμβανε τις πόλεις: Ηράκλεια, Τρίστωλο, Παροικόπολη, Γαρησκό κ.ά.
Αρχαϊκή – Ελληνιστική Περίοδος
Η περιοχή της σημερινής επαρχίας Σιντικής κατοικήθηκε από τους Σιντούς ή Σίντιους, οι οποίοι ξεκίνησαν γύρω στον 19ο αιώνα π.Χ. από την Σιντιίδα, τη σημερινή Λήμνο, αφήνοντας την πατρίδα τους για τον ένα ή τον άλλο λόγο. Το ελληνικό αυτό φύλο, αφού έφτασε στα παράλια της Θράκης, στο Στρυμονικό κόλπο, ακολούθησε το ρου του Στρυμόνα, που τα χρόνια εκείνα αποτελούσε το φυσικό δρόμο για τις Βαλκανικές χώρες. Ο νησιωτικός αυτός λαός ίσως να κατευθύνονταν πέρα από τον Όρβηλο για μια οριστική εγκατάστασή του, αν δεν τραβούσε την προσοχή του η μορφολογία του εδάφους των μερών αυτών και η χαρακτηριστική ιδιομορφία του. Εμφορούμενοι από τον Τρωικό πολιτισμό, με τη διορατικότητά τους χαρακτήρισαν την παραστρυμόνια περιοχή σαν ιδανικό τόπο εγκατάστασής τους.
Ο λαός αυτός κατά το Στράβωνα ήταν Θρακικό φύλο. Άλλοι όμως ιστορικοί υποστηρίζουν πως ήταν Πελασγική φυλή, συγγενική με τους Σιντίους της Σαμοθράκης. Ο Όμηρος τους ονομάζει «Αγριόφωνες».
Η χώρα που εγκαταστάθηκαν, από το όνομά τους ονομάστηκε Σιντική και είχε σχεδόν τα ίδια όρια με τη σημερινή Επαρχία Σιντικής.
Οι Σίντιοι είχαν τα ίδια ήθη και έθιμα με τους άλλους Έλληνες. Μιλούσαν την Ελληνική γλώσσα και λάτρευαν τους δώδεκα θεούς του Ολύμπου. Ο πιο αγαπημένος τους όμως θεός ήταν ο χωλός χαλκουργός Ήφαιστος.
Με το πέρασμα των αιώνων οι Σίντιοι έχτισαν στη χώρα τους ωραίες πόλεις. Απ’ αυτές γνωστές είναι η Ηράκλεια, η Σκοτούσα, η Γαρησκός, η Ορβηλία, η Τρίστωλος και η Παροικόπολη. Η πιο αξιόλογη ήταν η Ηράκλεια, που έχτισε ο πατέρας του Φιλίππου Β΄, ο Αμύντας Γ΄. Ο Μακεδόνας αυτός βασιλιάς είχε καταφέρει στους πρόποδες του Μπέλλες λαμπρή νίκη κατά των βαρβάρων. Σε ανάμνησή της οικοδόμησε την Ηράκλεια προς τιμή του Ηρακλή, που απόγονοί του θεωρούνται οι βασιλείς της Μακεδονίας. Η πόλη αυτή οχυρώθηκε από τον Αμύντα με απόρθητα τείχη, που ίχνη της υπάρχουν και σήμερα. Την εποχή των Αντιγονιδών, των απογόνων του Μ. Αλεξάνδρου, η Ηράκλεια έγινε πρωτεύουσα της Σιντικής και έδρα του επάρχου της Παιονίας, όπως αναφέρει ο ιστορικός Τίτος Λίβιος.
Ρωμαϊκή-Βυζαντινή Περίοδος
Το 168 π.Χ. ο Περσέας, ο τελευταίος βασιλιάς της Μακεδονίας και γιος του Φιλίππου Ε΄, σκότωσε στην Ηράκλεια Σιντικής τον αδελφό του Δημήτριο, διάδοχο του μακεδονικού θρόνου. Οι λόγοι της αδελφοκτονίας ήταν δύο: η αντιζηλία και οι φιλορωμαϊκές διαθέσεις του θύματος, που μικρός ανατράφηκε στη Ρώμη. Ο φόνος του Δημητρίου προκάλεσε την οργή των Ρωμαίων που κήρυξαν αμέσως πόλεμο κατά των Μακεδόνων.
Οι Σίντιοι, οι Μαίδοι και άλλοι Παραστρυμόνιοι λαοί τάχθηκαν στο πλευρό του Περσέα και πολέμησαν με φανατισμό τους Ρωμαίους. Στην τελευταία μάχη όμως που έδωσε ο Περσέας στην Πύδνα της Πιερίας (το 168 π.Χ.), οι Ρωμαίοι ύστερα από προδοσία υπερφαλάγγισαν τους Μακεδόνες και κατέλυσαν το Μακεδονικό κράτος.
Μετά την υποταγή της Μακεδονίας στους Ρωμαίους και τη διαίρεση της σε τέσσερα διακεκριμένα τμήματα («μερίδες»), η Σιντική περιλήφθηκε στην «Πρώτη μερίδα», της οποίας πρωτεύουσα ήταν η Αμφίπολη. Στη συνέχεια, μετά τη μάχη των Φιλίππων το 42 π.Χ. η αρχαία πρωτεύουσα της Σιντικής Ηράκλεια κηρύχθηκε ελεύθερη, όπως αναφέρει ο Τίτος Λίβιος. Υπήρχε δε μέχρι το 10ο μ.Χ. αιώνα, οπότε μνημονεύεται για τελευταία φορά από τον Ιεροκλή και τον Κωνσταντίνο Πορφυρογέννητο.
Από αρχαιολογικά ευρήματα (σκουριές σιδήρου, όστρακα αγγείων κ. ά.) συμπεραίνεται ότι, κατά τη ρωμαϊκή εποχή (αυτοκρατορική περίοδο), στην περιοχή του σημερινού Σιδηροκάστρου και συγκεκριμένα στην κοιλάδα του Αχλαδοχωρίτη (Κρουσοβίτη) και στους πρόποδες της οροσειράς Βροντούς λειτουργούσαν πολυάριθμα μεταλλεία σιδήρου.[2]
Η περιοχή έγινε πεδίο σημαντικών μαχών κατα την βυζαντινή περίοδο. Η Μάχη του Κλειδίου διεξήχθη στις 29 Ιουλίου 1014 μεταξύ της Βυζαντινής και της Βουλγαρικής Αυτοκρατορίας, στην περιοχή μεταξύ των οροσειρών της Κερκίνης και του Δυτικού Ορβήλου, κοντά στο χωριό Κλειδίον (σήμερα στη Βουλγαρία) και έληξε με νίκη των Βυζαντινών. Η αποφασιστική μάχη έγινε με επίθεση των Βυζαντινών, υπό την ηγεσία του στρατηγού Νικηφόρου Ξιφία, και είχε ως αποτέλεσμα την ολοκληρωτική καταστροφή των Βουλγάρων.[3][4]
Η Μάχη του Δημητρίτζη[5][6] διεξήχθη στην περιοχή του σημερινού Σιδηροκάστρου Σερρών, το έτος 1185 μεταξύ των δυνάμεων του Βυζαντινού στρατού και των Νορμανδών του Βασιλείου της Σικελίας, οι οποίοι είχαν πρόσφατα αλώσει την δεύτερη μεγαλύτερη πόλη της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας, τη Θεσσαλονίκη. Ήταν καθοριστική Βυζαντινή νίκη, η οποία τερμάτισε οριστικά την Νορμανδική απειλή για την Αυτοκρατορία.