Το Πελένδρι υπήρχε σαν οικισμός από τον Μεσαίωνα. Ο Ντε Μας Λατρί το αναφέρει ως Pelendres ή Pelondres που το 1353 ήταν φέουδο του Ιωάννη ντε Λουζινιάν, που ήταν μέλος της βασιλικής οικογένειας της Κύπρου. Ο μεσαιωνικός χρονογράφος Γεώργιος Βουστρώνιος αναφέρει δύο φορές το χωριό στο χρονικό του. Στη μια περίπτωση αναφέρει ότι γύρω στο 1461 στον οικισμό έμενε κάποιος πλούσιος, πιθανότατα έμπορος με το όνομα Σατένης. Στη δεύτερη περίπτωση αναφέρει για δύο πραστειά (αγροκτήματα) των Πελενδρίων που ανήκαν στον Ρίτζο τι Μαρίνο και τα οποία κατασχέθηκαν το 1474 από την Αικατερίνη Κορνάρου. Τα δύο αυτά πραστειά που είναι τα Κάρδαμα (Kardama) και τα Φίλαγρα, διαλύθηκαν κατά την διάρκεια της Τουρκοκρατίας. Τα Φίλαγρα όμως επανιδρύθηκαν με την ίδια ονομασία στα μέσα του 20ου αιώνα με ελάχιστα σπίτια και κέντρα ψυχαγωγίας για τους τουρίστες στον κύριο δρόμο Καρβουνά-Σαϊττά. Σε παλιούς χάρτες τα Φίλαγρα βρίσκονται σημειωμένα σαν Filoga.
Πέρα όμως από τους δύο αυτούς οικισμούς, σύμφωνα με αφηγήσεις λέγεται ότι υπήρχαν ακόμη 14 μικρά χωριά, τα οποία αναγκάστηκαν να εγκαταλειφθούν και να ενωθούν με τους κατοίκους του Πελενδριού, ώστε να νιώθουν πιο ασφαλείς. Σαν τέτοια χωριά αναφέρονται τα ακόλουθα: ο Πούλος, στον οποίο βρέθηκαν σημαντικά αρχαιολογικά αντικείμενα της εποχής του Μεγάλου Αλεξάνδρου, τα Φουρνιά στα οποία υπάρχουν ίχνη παλαιού οικισμού, ο Τρούμηθος στον οποίο υπάρχει ένα πολύ παλαιό μεταλλείο χαλκοπυρίτη, η Τζεράμης η οποία καταστράφηκε ολεσχερώς μετά από κατολίσθηση, τα Ρόντια, τα Κόνναρα, ο Ματόκαμπος, τα Χαλάζιν, η Αργυρου, η Δέησις, ο Αης Γιάννης Ποταμουλιών, τα Ποντίκια και οι Κουντουρήδες.
Υπάρχουν διάφορες εκδοχές αναφορικά με την προέλευση του ονόματος του χωριού.
(α) Το όνομα Πελένδρι και Πελένδρια που χρησιμοποιείτο τα παλαιότερα
χρόνια προήλθε από ένα φυτό που φύτρωνε άφθονο στην περιοχή και
ονομαζόταν Φελάνδριο (οινάνθη) Ο Θεόφραστος αναφέρει ότι από τα
φύλλα αυτού του φυτού που ήταν πολύοσμα κατασκευαζόταν οινάνθινον
μύρο.
(β) Στην περιοχή φυτρώνει σε αφθονία ένα είδος μανιταριού το οποίο οι
κάτοικοι ονομάζουν Πέλεντρο. Είναι ένα δηλητηριώδες μανιτάρι με γεύση
πικρή και στυφή και με διακριτικό γνώρισμα την εμφάνιση, γιατί είναι
πολύ μεγαλύτερο από τα γνωστά είδη μανιταριών. Ο Ν. Κληρίδης όμως
αναφέρει ότι το μανιτάρι πήρε το όνομα του από το χωριό.
(γ) Σε ένα γαλλικό περιοδικό αναφέρεται ότι το χωριό πήρε το όνομα του από
ένα αρωματικό χόρτο που φύτρωνε στο χωριό και που ονομάζεται
Πεδέντρι και έτσι ονομάστηκε Πελένδρι.
(δ) Άλλη εκδοχή υποστηρίζει ότι το χωριό πήρε την ονομασία του από το
επώνυμο μεσαιωνικής οικογένειας που το κατείχε κάποτε ως φέουδο (πριν
το 1353). Ο Λεόντιος Μαχαιράς αναφέρει την οικογένεια Πελεντρί.
(ε) Τέλος σύμφωνα με νεότερες εκδοχές το Πελένδρι ονομαζόταν παλιά
Πολυδέντρι, γιατί υπήρχαν στην περιοχή πολλά δέντρα. Αργότερα για
συντομία άλλαξε την ονομασία του σε Πελένδρι.